fix: OpenAI 분석 응답 스키마 실패 재시도

app/services/newsletter_prompt.py

@@ -148,6 +148,9 @@ def _build_system_prompt(language: str) -> str:
 
 - response schema에 맞는 JSON만 반환한다.
 - AI 서버는 DB 저장을 직접 알지 않는다. 저장 판단은 BE가 하며, AI 서버는 분석 결과만 반환한다.
+- items 배열의 모든 원소는 반드시 JSON object여야 하며, 문자열 조각(예: "}},{{")이나
+  JSON을 흉내 낸 문자열을 배열 원소로 넣지 않는다.
+- checklistItems 배열의 모든 원소도 반드시 JSON object여야 한다.
 - title, summary, items[].title, checklistItems[].content, checklistItems[].detail,
   conversationTopics[].topic은 사용자 언어({language_name})와 무관하게 항상 한국어로 작성한다.
   (이 값들은 이후 단계에서 번역 및 검수를 거쳐 사용자 언어로 변환된다.)

app/services/openai_adapter.py

@@ -22,6 +22,8 @@
 
 logger = logging.getLogger(__name__)
 
+MAX_ANALYSIS_ATTEMPTS = 2
+
 
 class OpenAIAdapterError(RuntimeError):
     pass
@@ -39,9 +41,38 @@ def analyze(self, request: NewsletterAnalysisRequest) -> NewsletterAnalysisRespo
         if not self.settings.api_key:
             raise OpenAIConfigurationError("OPENAI_API_KEY가 설정되어 있지 않습니다.")
 
-        payload = {
+        messages = build_prompt_messages(request)
+        last_validation_error: ValidationError | None = None
+        for attempt in range(1, MAX_ANALYSIS_ATTEMPTS + 1):
+            response_body = self._post_json("/responses", self._analysis_payload(messages))
+            parsed = self._extract_output_json(response_body)
+            try:
+                return NewsletterAnalysisResponse.model_validate(parsed)
+            except ValidationError as exc:
+                last_validation_error = exc
+                logger.warning(
+                    "[OpenAIAdapter] 응답 스키마 검증 실패. attempt=%s/%s, errors=%s",
+                    attempt,
+                    MAX_ANALYSIS_ATTEMPTS,
+                    self._summarize_validation_errors(exc, include_message=False),
+                )
+                if attempt < MAX_ANALYSIS_ATTEMPTS:
+                    messages = [
+                        *messages,
+                        {
+                            "role": "user",
+                            "content": self._build_schema_retry_message(exc),
+                        },
+                    ]
+
+        raise OpenAIAdapterError("OpenAI 응답이 분석 스키마와 일치하지 않습니다.") from (
+            last_validation_error
+        )
+
+    def _analysis_payload(self, messages: list[dict[str, str]]) -> dict[str, Any]:
+        return {
             "model": self.settings.model,
-            "input": build_prompt_messages(request),
+            "input": messages,
             "text": {
                 "format": {
                     "type": "json_schema",
@@ -52,13 +83,30 @@ def analyze(self, request: NewsletterAnalysisRequest) -> NewsletterAnalysisRespo
             },
         }
 
-        response_body = self._post_json("/responses", payload)
-        parsed = self._extract_output_json(response_body)
-        try:
-            return NewsletterAnalysisResponse.model_validate(parsed)
-        except ValidationError as exc:
-            logger.warning("[OpenAIAdapter] 응답 스키마 검증 실패. error=%s", exc)
-            raise OpenAIAdapterError("OpenAI 응답이 분석 스키마와 일치하지 않습니다.") from exc
+    def _build_schema_retry_message(self, exc: ValidationError) -> str:
+        summarized_errors = self._summarize_validation_errors(exc, include_message=True)
+        return (
+            "이전 응답은 NewsletterAnalysisResponse 스키마 검증에 실패했습니다.\n"
+            "아래 오류를 반드시 수정해 같은 schema의 JSON object만 다시 반환하세요.\n"
+            "- items 배열의 모든 원소는 문자열이 아니라 JSON object여야 합니다.\n"
+            "- checklistItems 배열의 모든 원소도 JSON object여야 합니다.\n"
+            "- 누락된 required 필드가 있으면 schema에 맞게 모두 채우세요.\n"
+            f"\nvalidationErrors:\n{json.dumps(summarized_errors, ensure_ascii=False)}"
+        )
+
+    def _summarize_validation_errors(
+        self, exc: ValidationError, *, include_message: bool
+    ) -> list[dict[str, str | None]]:
+        summarized_errors = []
+        for err in exc.errors()[:10]:
+            summary = {
+                "loc": ".".join(str(part) for part in err.get("loc", ())),
+                "type": err.get("type"),
+            }
+            if include_message:
+                summary["msg"] = err.get("msg")
+            summarized_errors.append(summary)
+        return summarized_errors
 
     def refine_translation(self, request: TranslationRefineRequest) -> TranslationRefineResponse:
         if not self.settings.api_key:

tests/test_openai_adapter.py

@@ -0,0 +1,125 @@
+import json
+import unittest
+from datetime import date
+
+from app.config import OpenAISettings
+from app.schemas import NewsletterAnalysisRequest
+from app.services.openai_adapter import OpenAIAdapterError, OpenAINewsletterAdapter
+
+
+def _i18n(text: str) -> dict[str, str]:
+    return {"KO": text, "US": text, "ZH": text, "VI": text}
+
+
+def _valid_response() -> dict:
+    return {
+        "title": "수영 실기교육 안내",
+        "titleI18n": _i18n("수영 실기교육 안내"),
+        "summary": "수영 실기교육 일정을 확인하세요.",
+        "items": [
+            {
+                "type": "schedule",
+                "title": "수영 실기교육",
+                "titleI18n": _i18n("수영 실기교육"),
+                "selectedDateCandidate": {
+                    "index": 0,
+                    "candidateId": "dc_1",
+                    "originalText": "2026. 6. 15",
+                    "normalizedDate": "2026-06-15",
+                },
+                "dateStatus": "confirmed",
+                "datetime": "2026-06-15",
+                "timezone": "Asia/Seoul",
+                "evidenceText": "2026. 6. 15 수영 실기교육",
+                "confidence": 0.9,
+                "needsUserConfirmation": False,
+                "confirmationQuestion": None,
+                "checklistItems": [
+                    {
+                        "content": "수영복 준비하기",
+                        "contentI18n": _i18n("수영복 준비하기"),
+                        "detail": "수영복, 수영모, 물안경을 준비합니다.",
+                        "detailI18n": _i18n("수영복, 수영모, 물안경을 준비합니다."),
+                    }
+                ],
+            }
+        ],
+        "conversationTopics": [],
+        "meta": {
+            "mode": "openai",
+            "dateCandidateCount": 1,
+            "requiresLLMReview": False,
+            "outputLanguage": "KO",
+            "localizedOutput": True,
+        },
+    }
+
+
+class StubOpenAINewsletterAdapter(OpenAINewsletterAdapter):
+    def __init__(self, responses: list[dict]) -> None:
+        super().__init__(
+            OpenAISettings(
+                enabled=True,
+                api_key="test-key",
+                model="test-model",
+                base_url="https://example.test/v1",
+                timeout_seconds=1,
+            )
+        )
+        self.responses = responses
+        self.payloads: list[dict] = []
+
+    def _post_json(self, path: str, payload: dict) -> dict:
+        self.payloads.append(payload)
+        index = len(self.payloads) - 1
+        return self.responses[index]
+
+
+class OpenAIAdapterSchemaRetryTest(unittest.TestCase):
+    def test_analyze_retries_once_when_schema_validation_fails(self):
+        invalid = _valid_response()
+        invalid["items"] = [invalid["items"][0], "},{"]
+        adapter = StubOpenAINewsletterAdapter(
+            [
+                {"output_text": json.dumps(invalid, ensure_ascii=False)},
+                {"output_text": json.dumps(_valid_response(), ensure_ascii=False)},
+            ]
+        )
+        request = NewsletterAnalysisRequest(
+            originalText="2026. 6. 15 수영 실기교육 안내",
+            language="KO",
+            referenceDate=date(2026, 6, 12),
+        )
+
+        response = adapter.analyze(request)
+
+        self.assertEqual(response.title, "수영 실기교육 안내")
+        self.assertEqual(len(adapter.payloads), 2)
+        retry_messages = adapter.payloads[1]["input"]
+        self.assertIn("스키마 검증에 실패", retry_messages[-1]["content"])
+        self.assertIn("items 배열의 모든 원소", retry_messages[-1]["content"])
+        self.assertNotIn("},{", retry_messages[-1]["content"])
+        self.assertIn('"loc": "items.1"', retry_messages[-1]["content"])
+
+    def test_analyze_raises_after_retry_also_fails_validation(self):
+        invalid = _valid_response()
+        invalid["items"] = [invalid["items"][0], "},{"]
+        adapter = StubOpenAINewsletterAdapter(
+            [
+                {"output_text": json.dumps(invalid, ensure_ascii=False)},
+                {"output_text": json.dumps(invalid, ensure_ascii=False)},
+            ]
+        )
+        request = NewsletterAnalysisRequest(
+            originalText="2026. 6. 15 수영 실기교육 안내",
+            language="KO",
+            referenceDate=date(2026, 6, 12),
+        )
+
+        with self.assertRaises(OpenAIAdapterError):
+            adapter.analyze(request)
+        self.assertEqual(len(adapter.payloads), 2)
+
+
+if __name__ == "__main__":
+    unittest.main()